Алкани — хімічні та фізичні властивості

У даній статті ми розглянемо такі сполуки органічної хімії, як алкани – найпростіші речовини органічного характеру. Ми детально вивчимо основні аспекти будови, властивості та дізнаємося про способи отримання даних речовин і області їх застосування.

Алкани та їх будова на прикладі метану

Алканами або граничними вуглеводнями є такі вуглеводні, в яких вуглецеві атоми з’єднані між собою одинарними зв’язками, а всі інші їх валентності витрачені на зв’язування з атомами водню.

Розглянемо особливості будови алканів, взявши молекулу метану. Отже, метан є найпростішим за будовою алканом. Він має формулу CH₄ і являє собою легкий газ без кольору і запаху, малорозчинний у воді. Електронна щільність в молекулі цієї речовини зміщена до єдиного вуглецю, через більшу електронегативність даного елемента.

Перейдемо безпосередньо до особливостей алканів (на прикладі метану):

• Вуглець знаходиться в SP3-гібридизації – атом C володіє чотирма гібридизованими орбіталями. Через перекривання чотирма гібридними орбіталями s-електронних хмар атомів водню, з’являються сигма-зв’язки типу C-H. Витягнута форма електронних хмар сприяє повному перекриванню з електронними хмарами інших атомів. Таким чином виділяється більше енергії і утворюються набагато міцніші зв’язки.
• Валентний кут = 109 градусів 28 хвилин.
• Форма молекули (малюнок 1) – молекула метану являє собою звичайний тетраедр, в центрі якого знаходиться вуглець, з’єднаний чотирма простими зв’язками з атомами водню. Водні розташовуються при вершинах фігури.
• Довжина простого вуглець-вуглецевого сигма-зв’язку = 0,154 нм.

Важливо! 1874 рік – хіміки Вант-Гофф і Жан-Лебель висунули теорію про подібну тетраедричну будову метану. Їх теорія була підтверджена після того, як американський вчений Лайнус Полінг висунув ідею гібридизації.

Гомологічний ряд та ізомерія алканів

Ми перерахуємо перші десять представників класу алканів, які необхідно вивчити напам’ять. Одним з них є метан, а всі інші – його гомологи:

Починаючи з пропану, вуглецеві атоми розташовуються зигзагоподібно. Для граничних вуглеводнів характерна тільки ізомерія вуглецевого скелета, тобто структурна.

Відповідно до своєї будови, алкани не мають здатності утворювати просторові, міжкласові та інші типи ізомерів.

Номенклатура або правила називання граничних вуглеводнів

Існує алгоритм того, як правильно називати алкани різної будови (розгалужені, нерозгалужені):

• Знайти і відзначити найдовший ланцюг атомів вуглецю.
• Почати нумерацію з того боку, до якої ближче розгалуженість молекули.
• Основою назви буде вуглеводень з тим же числом вуглецевих атомів, що і в найдовшому ланцюжку.
• Перед основою треба назвати всі замісники з обов’язковим зазначенням атомів C, до яких вони приєднані.
• При написанні назви граничного з’єднання цифри відокремити один від одного комами, а цифри від слів – дефісами.

Дана послідовність дій лише на вигляд здається довгою і важкою, але в процесі вирішення потрібних вправ ви придбаєте навички по роботі з назвами алканів і не тільки.

Фізичні властивості граничних сполук

При вивченні кожної органічної і неорганічної речовини слід мати уявлення про її агрегатний стан, здібності і цінні якості.

Отже:

• Речовини, які починаються з метану і закінчуються бутаном – це гази без кольору і запаху.
• Сполуки з пентану до вуглеводню, що має сімнадцять вуглецевих атомів, є рідинами без жодного кольору з характерним бензиновим запахом. Можуть з легкістю змішуватися один з одним.
• Всі інші граничні сполуки мають твердий агрегатний стан, білий колір і жирну оболонку.

Важливо! Пам’ятайте, що зі збільшенням молекулярної маси алкана збільшуються температури кипіння, плавлення, а також щільність молекул.

Хімічні властивості алканів

При вивченні будь-яких органічних речовин слід звернути особливу увагу на їх хімічні властивості. Вони є показником хімічної активності і реакційної здатності з’єднання. Алкани не реагують з концентрованими сульфатними і азотними кислотами. Алкани не знебарвлюють забарвлення розчинів окислювачів, таких як перманганату калію або бромної води.

Реакції заміщення

Для алканів властиві реакції такого типу. Розберемо докладніше підвиди реакцій заміщення.

Галогенування

Алкани взаємодіють, головним чином, з бромом і хлором. При взаємодії метану і хлору на світлі отримаємо хлорметан (CH₃Cl) і хлороводень. Галогенування проходить в чотири стадії з почерговим заміщенням атомів водню в молекулі метану. На другій, третій і четвертій стадіях світло вже не є обов’язковою умовою реакції:

• на другій стадії галогенування виділяється дихлорметан (CH₂Cl₂),
• на третій – хлороформ (CHCl₃),
• на четвертій – чотирихлористий вуглець (CCl₄).

Відзначимо, що дані реакції йдуть по ланцюговому вільнорадикальному механізму, який складається з наступних етапів:

• ініціювання ланцюга;
• розвиток ланцюга;
• обрив ланцюга або рекомбінація.

Візьмемо інший випадок: пропан взаємодіє з бромом на світлі. У даній ситуації один атом брому буде приєднуватися до вторинного атома вуглецю. В результаті отримаємо 2-бромпропан і бромоводень.

Після того, як всі атоми водню вторинного вуглецю будуть заміщені на атоми брому, весь наступний бром може приєднуватися до первинного вуглецю.

Нітрування (реакція Коновалова)

В даному типі реакцій візьмемо пропан, який взаємодіє з розведеною нітратною кислотою, що знаходиться в парах. При температурі в 140 градусів утворюється з’єднання під назвою 2-нітропропан і вода відповідно.

Сульфування

Пропан реагує з концентрованою сульфатною кислотою при термовзаємодії. Принцип дії аналогічний реакції нітрування. В такому випадку один атом водню при вторинному вуглеці заміщається на сульфо-групу. Виділиться вода і пропан-2-сульфокислота.

Дегідрування

Від алканів відщеплюється два атоми водню. Процес йде при каталізаторі або платини при температурі. На виході отримуємо алкен і водень.

Реакція окиснення

• Повне згоряння – алкани горять з утворенням CO₂ і H₂O. При цьому йде виділення енергії до 900 кДж.
• Неповне згоряння – так згорає, наприклад, гексан. Він взаємодіє з киснем і утворює CO₂, H₂O і чистий вуглець.
• Окислення в м’яких умовах – метан взаємодіє з киснем в присутності каталізатора і при температурі 200 градусів. В ході даної взаємодії можуть утворитися наступні речовини: метанол (CH₃OH), метаналь (CH₂O), мурашина кислота (CH₂O₂).

Важливо! У деяких випадках окислення відбувається руйнування вуглецевого ланцюжка на два рівні осколка.

Реакції ізомеризації

Досить простий тип реакцій алканів. В ході ізомеризації з алканів можна отримувати їх ізомери в присутності каталізатора хлориду алюмінію і температури. Наприклад, з нормального бутану з легкістю отримуємо метилпропан.

Реакції піролізу

Розкладання алканів при термічному впливі (більше 1000 градусів):

• Етан розпадається на вуглець і водень;
• Метан розкладається на водень і ацетилен, який згодом утворює вуглець і водень.

Крекінг

Дані реакції проходять при термічному впливі і без доступу повітря. Алкан, буквально, ділиться на дві частини. З однієї в іншу переходить один водень. У підсумку ми отримуємо нормальний алкен і нормальний алкан.

Дегідроциклізація

Це реакції, в яких від алканів відщеплюється водень і з’являється ароматичний зв’язок. Взаємодія йде при дії каталізаторів платинової групи і температури. Даним способом з гексану ми отримуємо  бензол, а з гептана – толуол. Дана взаємодія, до речі, є промисловим способом отримання бензолу.

Тепер ви знаєте про всі хімічні здібності алканів. Залишилося їх ретельно опрацювати і вивчити.

Способи отримання алканів

В даному пункті вивчимо різні способи отримання граничних вуглеводнів.

Лабораторні способи

• Реакція Вюрца. В ході неї відбувається утворення алканів з більш довгим вуглецевим ланцюжком. Натрій реагує з галогеналканами, утворюється середня сіль і більший алкан.
• Піроліз солей карбонових кислот з лугами. Як приклад візьмемо ацетат натрію в твердому вигляді і додамо до нього теж твердий гідроксид натрію. При термічному впливі утворюється карбонат натрію і метан, який потрібно отримати.
• Гідроліз карбіду алюмінію. У даній ситуації карбід алюмінію реагує з водою, і утворюються гідроксид алюмінію і метан. Особливих умов для цієї реакції не потрібно.

Промислові способи

• Отримання з продуктів перегонки нафти та інших її похідних. Продукти перегонки нафти поділяють на окремі фракції і виробляють реакції з отримання різних речовин, в тому числі і алканів.
• Крекінг алканів – з більших алканів отримують алкани з відносною молекулярною масою. Наприклад, з октадекана (C₁₈H₃₈) отримують нонан і нонен.
• Гідрування – відбувається приєднання водню до алкенів при наявності нікелевого каталізатора і термовпливу.
• Отримання граничних вуглеводнів з чистого вуглецю – вуглець приєднує водень і утворює метан. Взаємодія проходить при термічному впливі і високому тиску.
• Отримання алканів шляхом приєднання водню до вуглекислого газу. Йде на основі водяної пари і при каталізаторі, частіше нікелевому.

Застосування алканів

Вище ми перерахували основні методи отримання граничних вуглеводнів. Перейдемо до областей застосування алканів:

• Граничні вуглеводні застосовують, головним чином, в промисловості для отримання галоген і нітропохідних водню, алкенів, різних кисневмісних сполук;
• Алкани отримали широке поширення в парфумерії (входять до складу духів і фарб), техніці, медицині;
• Також алкани використовуються для синтезу полімерів, гуми і друкарських фарб;
• Застосовуються в якості засобів гасіння пожеж.

Висновок

Отже, алкани мають об’ємну тетраедричну форму, здатні вступати в реакції заміщення, окислення, дегідрування. Для них не характерні реакції приєднання, але властивості їх отримання досить різноманітні.

Граничні сполуки здатні утворювати просторові і структурні ізомери, що є основою для деяких їх властивостей.

Варто сказати, що без алканів неможливий синтез багатьох речовин в промисловості. Вони є важливим елементом нашого життя.