Оцтовий альдегід (етаналь) – це органічна сполука, що належить до великого класу альдегідів. Речовина по-іншому називають ацетальдегідом і метилформальдегідом. Часто зустрічається в природі, виробляється індустріально.
Історична довідка
Датою першого виявлення етаналю шведським фармацевтом Карлом Вільгельмом Шеєле прийнято вважати 1774 рік. Пізніше він був неодноразово досліджений хіміками Антуаном Франсуа і графом де Фуркруа.
У 1835 році німецький вчений Юстус фон Лібіх позначить речовину як «альдегід». В ході подальших вивчень елемент отримав нинішню назву.
Відмінні властивості
Оцтовий альдегід – це безбарвна рідина, розчинна в ефірі, спирті і воді. Має різкий задушливий запах через наявність в хімічному складі СН3. Температура кипіння становить плюс 20 °C. густина – 0.788 г/см3. Для отримання оцтового альдегіду паральдегід нагрівається разом з неорганічною кислотою. Дана речовина може виконувати функцію безводного монометра.
Взаємодія з елементами
Продукти взаємодії метилформальдегіду з іншими речовинами:
- аланін;
- іміни;
- стабільні ацеталі.
Для проведення реакції отримання стабільних ацеталей проводиться з’єднання ацетальальдегіду з етиловим спиртом. Аланін можна виділити гідролізом ціаніду hcn і аміаку. Іміни нерідко використовуються як компоненти для проведення адольної конденсації. На основі метилформальдегіду будується синтез гетероциклічних сполук. Як приклад можна привести конверсію до альдегід-коллідіна.
Циклічний тример паральдегід, що містить поодинокі С-О зв’язки, отримують в результаті конденсації трьох молекул етаналю. Крім цього існує кристалічний полімер, званий метальдегідом, який є стереоізомером паральдегіду.
Реакційну здатність оцтового альдегіду визначають два фактори:
- активність карбонила альдегідної групи;
- рухливість атомів водню.
Застосування та безпека
Етаналь CH3CHO використовується як сировина для отримання:
- бутадієну;
- альдегідних полімерів;
- ряду органічних сполук.
У конденсуючих реакціях він виконує роль джерела синтона. При окисленні оцтового альдегіду, внаслідок приєднання атома кисню, утворюється однойменна кислота. Каталізаторами для проведення даної реакції можуть бути:
- п’ятиокис ванадію;
- марганцеві сполуки;
- оксид урану.
У людському організмі альдегідна речовина бере участь в деяких складних реакціях. Нерідко зустрічається в каві, хлібі і стиглих фруктах. Є результатом синтезу рослин.
Можна виділити основні шляхи, через які здатні взаємодіяти етаналь та людський організм:
- повітря;
- ґрунт;
- підземні води.
Метилформальдегід чинить токсичну дію, контактуючи зі шкірними покривами. Речовина забруднює навколишню атмосферу в процесі горіння та присутня в автомобільних вихлопах. Утворюється при застосуванні технології термообробки для полімерів і пластмас.
Як отримати метилформальдегід
З метою виділення етаналю проводиться реакція окислення етилену хлоридом паладію. Інший спосіб отримання за допомогою ацетату – гідратація ацетилену С2Н2 за участю солей ртуті при температурі 90 °C. Також оцтовий альдегід отримують окисленням етанолу в присутності мідного або срібного каталізатора, нагрітого до температури 650 °C.
Найменше поширений спосіб отримання етаналю – гідроформілюванням метанолу. Як каталізатор застосовуються кобальтові, нікелеві або залізні солі. Селективність метил формальдегіду, утвореного з синтез-газу, порівняно невелика.
У промисловості цей метод виділення елемента не практикується.
Оцтовий альдегід (етаналь) – це важливий продукт хімічної промисловості. Останнім часом його видобуток значно здешевився. Це дає можливість створювати на його основі нові синтетичні виробництва.
