Етилен — формула, хімічні властивості, застосування

У даній статті ми розповімо про численні хімічні властивості такого органічної речовини, як етилен та у всіх подробицях розберемо хімічні реакції з цією речовиною.

Крім хімічних властивостей обов’язково розглянемо і загальну будову етилену, а також застосування даного алкена, засноване на його якостях і особливостях.

Характеристики етилену

Етилен, або етен, має структурну формулу C₂H₄ і є найпростішим представником ненасичених етиленових вуглеводнів:

• Атоми вуглецю в даному з’єднанні знаходяться в стані sp²-гібридизації. Отже, кожен вуглецевий атом утворює два ковалентні сигма-зв’язки з атомами водню і один – з сусіднім атомом C. Завдяки одній негібридизованій орбіталі між атомами C утворюється Пі-зв’язок. Осі трьох гібридних орбіталей, а також центри шести атомів в молекулі етену знаходяться в площині, перпендикулярній площині Пі-зв’язку.
• Валентний кут в молекулі C₂H₄ дорівнює 120 градусам.
• Молекула етилену є плоскою.

Важливо! У молекулі етилену неможливе вільне обертання sp²-гібридизованих вуглецевих атомів один щодо одного без розриву Пі-зв’язку.

У звичайних умовах дана органічна речовина є газом без кольору і запаху. А тепер можемо перейти до головної теми – хімічних властивостей етилену.

Головні хімічні властивості етилену

Вивчення хімічних здібностей етену буде розділено на окремі блоки, в яких чітко і детально будуть розписані подробиці взаємодій.

Реакції приєднання

Якщо для граничних органічних сполук характерні реакції заміщення, то для алкенів, зокрема етилену, типові реакції приєднання:

• Гідрогалогенування – приєднання галогеноводнів. Етилен взаємодіє з бромоводнем без особливих умов, в результаті чого виходить брометан. Пам’ятайте, що при приєднанні реагенту до несиметричного алкену діє правило Марковникова. Воно свідчить про те, що атом водню приєднується до більш гідрогенізованого вуглецевого атома, а галоген – до менш гідрогенізованого C.
• Гідратація – приєднання H₂O. C₂H₄ реагує з водою в присутності концентрованої сульфатної кислоти і при температурі. Продуктом реакції є етанол – одноатомний первинний спирт. Каталізатором в даному випадку може бути і ортофосфатна кислота. Якби ми проводили аналогічну взаємодію з пропеном, то отримали б пропанол-2 – вторинний спирт.
• Галогенування – приєднання галогенів. В ході цієї реакції етен реагує з хлором. Хлор приєднується до C₂H₄, розриваючи подвійний зв’язок, а на виході ми отримаємо 1,2-дихлоретан. Реакція галогенування є якісною на кратний зв’язок.
• Гідрування або дегідрування – приєднання або відщеплення атомів водню. При гідруванні етилен взаємодіє з воднем в присутності нікелевого каталізатора і температури, утворюючи алкан – етан.

У разі дегідрування при аналогічних умовах будуть утворюватися водень і алкін-етин або ацетилен.

Реакція полімеризації

Полімеризація – це процес з’єднання однакових простих молекул-мономерів в більш складні – полімери. Береться необмежена кількість молекул етилену, і при підвищених тиску і температурі, в присутності каталізатора утворюється поліетилен.

Важливо! Зверніть увагу, що в поліетилені вже немає кратного зв’язку, він розривається в процесі реакції.

Реакція окиснення

• Реакція Вагнера (в нейтральному середовищі) – окислення перманганатом калію у водному середовищі. Три молекули етену реагують з двома молекулами перманганату і чотирма H₂O. В результаті цієї взаємодії ми отримаємо три молекули етиленгліколю – двоатомного спирту. Також виділиться гідроксид калію і два оксиду марганцю (IV). Єдиною умовою даної реакції може бути холодне середовище, тобто наявність температури в 0 градусів, але це можна і не вказувати.
• Реакція Вагнера (в кислотному середовищі) – окислення перманганатом калію в середовищі, де знаходиться сульфатна кислота. Етен аналогічно реагує з перманганатом, але замість води в цей раз присутня сульфатна кислота. Відповідно – продукти реакції будуть інші. Ми отримаємо дві молекули вуглекислого газу, сульфати марганцю і калію, а також воду. Взаємодія йде при термічному впливі.
• Горіння – алкени горять так само як і всі органічні сполуки. Етилен не є винятком. При згорянні етену утворюються вуглекислий газ і вода. Оскільки дана реакція є екзотермічною, то відбувається виділення енергії.
• Знебарвлення бромною водою – дана реакція є якісною на наявність кратного зв’язку. Важливо те, що не можна відрізнити, потрійна це зв’язок або подвійна. Етен реагує з розчином брому без будь-яких умов. В ході взаємодії утворюється 1,2-діброметан. Вихідне темне забарвлення зникає, залишається прозора рідина.

Реакція ізомеризації

Дана реакція не може протікати з етиленом, тому що у нього не існує ізомерів.

Механізм реакції електрофільного заміщення

Ми вже розглянули реакцію приєднання галогену до етилену. Але варто окремо розповісти про механізм даної реакції, який необхідно знати. В результаті відштовхування від Пі-зв’язку етену в молекулі хлору відбувається поляризація, завдяки якій один атом хлору стає частково позитивно зарядженим, а інший – частково негативно зарядженим. Це призводить до зміщення Пі-зв’язку і утворення Пі-комплексу.

Через сильну поляризацію в молекулі хлору відбувається гетеролітичний розрив ковалентного зв’язку. Позитивно заряджений іон хлору приєднується до вуглецевого атома. Другий атом вуглецю стає позитивно зарядженим. Відбувається утворення сигма-комплексу або карбокатіону. Негативно заряджений іон хлору приєднується до позитивного вуглецю. Утворюється 1,2-дихлоретан.

Застосування етилену

Чому ми виділяємо це питання при вивченні хімічних властивостей етилену? Тому що застосування даного органічної речовини засноване на всіх її хімічних властивостях:

• В першу чергу, через свої численні хімічні здібності алкени, в тому числі і етилен, є вкрай цінною сировиною в хімічній промисловості.
• Етилен, поряд з іншими алкенами, використовують для прискорення дозрівання плодів і фруктів.
  C₂H₄ застосовується в отримання таких органічних речовин, як етиловий спирт, етиленгліколь, дихлоретан і т. д.
• Широко поширений в медицині, техніці, парфумерії.
• Завдяки реакціям полімеризації за участю етилену, утворюється поліетилен – дуже корисна речовина з унікальними властивостями.
• Отримання антифризів також пов’язане з хімічними властивостями етилену.

Висновок

Завдяки цій статті ви вивчили і детально розглянули всі хімічні реакції, які характерні для етилену – найпростішого представника алкенів. Перед цим ми коротко дізналися про будову цього органічного з’єднання, що дозволило більш чітко поглянути на його хімічну активність в різних взаємодіях. Ми оцінили важливість і користь етену, а також його необхідність в сучасному житті людини.