Етиленгліколь — будова, характеристика, класифікація

Етиленгліколь – це найпростіший багатоатомний спирт з низькими температурами замерзання і високими температурами кипіння (займання).

Завдяки цим особливостям його водні розчини використовуються в якості недорогих і ефективних теплоносіїв. Крім того, фізико-хімічні властивості цієї речовини дозволяють зробити якісний антифриз для системи охолодження автомобілів.

Особливості трьох спиртів

Спирти – це функціональні похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі гідроксильну групу. Якщо вона одна, то це одноатомні спирти, якщо гідроксигруп кілька, то це багатоатомні спирти. Наприклад, в молекулі етандіолу-1,2 дві гідроксильні групи:

НО — СН2 — СН2 — ОН

У молекулі пропантріолу-1,2,3 три гідроксильні групи. Відповідно, він є триатомним спиртом:

НО — СН2 — ОН — СН — СН2 — ОН

​Речовини, що містять кілька ОН-груп одного атома вуглецю, не належать до класу спиртів і в більшості випадків дуже нестійкі. В результаті відщеплення води вони перетворюються в карбонільні сполуки: СН3 — ОН — СН — ОН (гідрат ацетальдегіду) = С₂Н₄О (ацетальдегід або етаналь) + Н₂О (вода).

Зі спиртів виділяються два представники:

• етандіол-1,2 (C₂H₆O₂)
• пропантріол-1,2,3 (C₃H₈O₃).

Назва багатоатомних спиртів будується так само, як і одноатомних. Спочатку йде назва відповідного алкана, на кінці “ол”, а перед ним розташовується суфікс, що позначає кількість гідроксигруп (ді, три, тетра). Наприклад, діетиленгліколь, триетандіол, триетиленгліколь та ін.

Етандіол має ще одну назву – етиленгліколь, а пропантріол – це той же гліцерин або гліцерол. В цілому двоатомні спирти часто називають гліколями.

Етиленгліколевий розчин (змішаний з водою) замерзає при температурах нижче 40 градусів, тому він використовується в системі охолодження двигунів у автомобілів в зимовий період.

Етиленгліколь, формула якого С₂Н₆О₂, є найпростішим видом спиртів. В очищеному вигляді він являє собою прозору безбарвну рідину, злегка маслянистої консистенції. Він не має запаху і має солодкуватий смак; токсичний. Попадання етиленгліколю або його розчинів в організм людини може викликати незворотні зміни і привести до смерті.

Хімічна властивість

Властивості класу багатоатомних спиртів багато в чому схожі з одноатомними. До них відносяться реакції з лужними металами. В результаті них утворюються солі багатоатомних спиртів. Якщо взаємодія відбувається з гліцерином, то утворюються гліцерати:

2С₃Н₈О₃ (гліцерин) + 6Na = 2C₃H₅Na₃O₃ (гліцерат натрію) + 3H₂

Якщо з етиленом, то утворюються гліколяти: С₂Н₆О₂ + 2NA = C₂H₄Na₂O₂ + H₂

Реакції з лугами

Одноатомні спирти не реагують з водними розчинами лугів, але для багатоатомних спиртів такі реакції цілком можливі:

С₂Н₆О₂ + NaOH = C₂H₅NaO₂ + H₂O

Тут необхідно звернути увагу на два нюанси. Головне – це те, що реакція йде тільки по першому щаблі. Спирт виступає як кислота, тобто, по суті, це аналог реакції нейтралізації.

Така властивість демонструє, що багатоатомні спирти сильніші кислоти, ніж вода. Однак їх кислотних властивостей недостатньо, щоб змінювати забарвлення індикатора.

Утворення складних ефірів

Цю властивість по-іншому ще називається етерифікацією. Реакція можлива як з органічними кислотами, так і з неорганічними:

С₃Н₈О₃ + (стеаринова кислота) 3C₁₇H₃₅COOH (t, H+) = (тристеарат гліцерину) C₃H₅ — O₃ — C₃O₃ — C₁₇H₃₅ + 3H₂O

Тут гліцерин при нагріванні вступає в реакцію зі стеариновою кислотою з утворенням складного ефіру (тристеарату гліцерину). Складні ефіри гліцерину з карбоновими кислотами називаються жирами. Як правило, до складу жирів входять залишки вищих карбонових кислот з числом атомів вуглецю понад 15 (С₁₅Н₃₁СООН — пальмітинова, С17Н35СООН — стеаринова).

Реакція з мінеральною кислотою

Тут реакція буде йти в присутності концентрованої соляної кислоти.

С₃Н₈О₃ + 3НNO₃(HCl) = C₃H₅-O₃-3NO₆ + H₂O

В результаті утворюється тринітрат гліцерину, більш відомий під своєю тривіальною назвою нітрогліцерин або тринітрогліцерин (вибухова речовина). Вона є основним компонентом вибухівки – динаміту.

Нітрогліцерин не є нітросполученням, попри те, що виходячи з назви можна прийти до такого висновку. Нітрогліцерин належить до класу складних ефірів, тобто це складний ефір азотної кислоти.

Взаємодія з гідроксидом міді

Якісна реакція на спирти виявляє їх слабкі кислотні властивості. Це реакція з гідроксидом двовалентної міді. Готується водний розчин гліцерину. Він дуже добре розчиняється у воді. Після цього відбувається отримання гідроксиду міді. Для цього необхідно налити в пробірку гідроксид натрію і додати розчин мідного купоросу (CuSO₄). В результаті цього гідроксид міді повинен випасти в осад.

Щоб переконатися в тому, що гліцерин володіє кислотними властивостями, в нього додається частина осаду гідроксиду міді.

Осад при взаємодії з гліцерином буде розчинятися, потім утвориться темно-синій розчин гліцерату двовалентної міді. Етиленгліколь, як і гліцерин, теж добре розчиняється у воді.

Характеристика пропіленгліколю і гліцерину

Пропіленгліколь (С₃Н₈О₂) — це безбарвна рідина. Його структурні характеристики такі, що він є трохи в’язким, має слабкий характерний запах і солодкуватий смак. Володіє гігроскопічними властивостями. В якості добавки Е1520 пропіленгліколь дозволений в більшості країн світу. Він вважається нетоксичною речовиною. При попаданні на шкіру або всередину організму не викликає роздратування і отруєння. Видаляється за допомогою води.

У нього можна виділити кілька основних фізичних властивостей.

До них відносяться:

• температура замерзання при -59;
• збереження смаку;
• утримання вологи;
• розчинність у воді;
• нетоксичність;
• антикорозійність.

Способи отримання

Основним способом отримання пропіленгліколю або пропандіолу є каталітична гідратація окису пропілену. Це здійснюється при температурі 150-220 градусів за Цельсієм. У пропіленгліколю досить широкий спектр застосування.

Його використовують для виробництва наступних продуктів і речовин:

• антифриз;
• харчові барвники;
• креми і мазі;
• харчові ароматизатори;
• рідина для електронних сигарет.

Основними виробниками в Європі є компанії Basf chemical і DWO Europe GMBH. Ця речовина продається, в основному, під цими марками.

Властивості і використання гліцеролу

Гліцерин – найпростіший представник триатомних спиртів. Являє собою в’язку безбарвну рідину. Змішується з водою в будь-яких пропорціях. Якщо порівняти фізичні властивості основ, то навіть без спеціальних досліджень помітно, що етиленгліколь і пропіленгліколь багато в чому схожі, на відміну від гліцерину. Останній навіть при плюсових температурах залишається досить в’язким.

Гліцерин є нешкідливою речовиною. Він гігроскопічний, тобто здатний утримувати вологу, поглинаючи її, наприклад, з повітря. На цій властивості засноване його застосування в косметичній промисловості, де він використовується для виробництва засобів, що зволожують шкіру.

Його також можна придбати в аптеці, де він випускається як проносні свічки або в рідкому вигляді. Крім того, гліцерин використовується в сільському господарстві для обробки насіння і сіянців дерев. Це допомагає проростанню злаків і захищає кору дерев від негоди.

Промислове застосування етиленгліколю

Етандіол використовується для виробництва різних матеріалів і речовин.

До них відносяться:

• охолоджуючі рідини і антифризи на основі етиленгліколю;
• целофан;
• поліуретан;
• конденсатор;
• гальмівна рідина;
• теплоносій.

Зокрема, він активно застосовується для створення антифризів. Продукт на основі цього спирту не замерзає, навіть якщо його охолоджувати до -40. Речовина стає тільки більш в’язкою, зберігаючи при цьому свою текучість. Для того, щоб повністю кристалізуватися, температура потрібна ще нижче, тому що процес кристалізації у неї досить тривалий.

Рідина, заснована на гліцерині, замерзне швидше.

Теплоносії в системах опалення

Склад будь-якого теплоносія умовно можна розділити на чотири складові.

До них відносяться:

• основа (одна з різновидів гліколей і полігліколей);
• барвник;
• пакет присадок;
• спеціально підготовлена демінералізована (дистильована) вода.

До складу основи може входити один з трьох спиртів:

• гліцерин;
• пропіленгліколь;
• етиленгліколь.

Зрозуміло, якщо просто перемішати всі ці компоненти в домашніх умовах, то замість теплоносія можна отримати марну кольорову рідину з нерозчиненою суспензією. Виробництво теплоносія – це складний процес, здійснюваний в промислових умовах з дотриманням державних стандартів, численних рецептур і технічних вимог під контролем висококваліфікованих фахівців.

Основні плюси етандіолу

Відмінною характеристикою теплоносія на основі етиленгліколю є те, що він стійкий до низьких температур і замерзає при -65 градусах (в залежності від концентрації). Вхідні до їх складу присадки запобігають утворенню накипу і корозії в трубах.

На відміну від інших теплоносіїв, наприклад, води, водногліколеві розчини при замерзанні розширюються всього на 1,5−2%, що не створює негативного впливу на роботу теплових систем.

Зазвичай чистий концентрат ніколи не заливають і змішують його з дистильованою водою в пропорції 60 на 40 або 50/50.

Між моноетиленгліколем і етиленгліколем різниці практично немає — це прозора в’язка рідина, що відноситься до спиртів. До мінусів такого теплоносія відносять його токсичність.

Попадання 0,1 літра цієї рідини всередину організму може привести до летального результату.

Однак при дотриманні експлуатаційних вимог і герметичності контуру витоків можна уникнути. Все ж за деякими приписами він не застосовується в системах опалення дитячого садка і в деяких інших муніципальних і технічних об’єктах, тому що в разі витоку це може привести до отруєння людей.

Альтернативна рідина

Як наслідок, пізніше був винайдений теплоносій на основі пропіленгліколю. Відрізнити його можна за спеціальним маркуванням, на якому вказана температура замерзання (до мінус 30).

Пропіленгліколь використовується для виробництва маси продуктів не тільки в хімічній, але і в харчовій промисловості. З нього виробляють добавку Е1520, а також при змішуванні з гліцерином 50/50 додають в електронні сигарети. Іншими словами, він абсолютно нешкідливий.

Єдиним його мінусом є ціна, тому що у такого екологічного теплоносія вона буде в два рази більше. Фактично 10 кг етиленгліколю і пропіленгліколю коштують однаково, проте перший можна розводити з водою майже в два рази, що є набагато вигідніше.

У теплоносія як на основі етиленгліколю, так і на основі пропіленгліколю теплоємність набагато нижча. Відповідно, при проєктуванні системи опалення слід закладати більшу кількість секцій радіаторів для створення більшої тепловіддачі. В’язкість і густина у цих теплоносіїв також в два-три рази вище, ніж у води, тому циркуляційні насоси також слід закладати більше і потужніше.

Це не стосується будинків великої площі, тому що там вже розраховані насоси з великим запасом.

У пропіленгліколю досить велике об’ємне розширення тому розширювальний бак для нього необхідний більшого розміру. Крім того, ці спирти забороняють використовувати в якості теплоносіїв більшість виробників газових і електричних котлів, тому що їх кислотність не завжди сумісна з прокладками і теплообмінниками.

Вони також не дуже добре “дружать” з алюмінієвими радіаторами і міжсекційними прокладками, знову ж таки, через високу кислотність. Під час експлуатації їх буде роз’їдати. Звідси краще використовувати або литі, або сталеві панельні радіатори.

Утилізація етиленгліколю

Оскілкьи етиленгліколь є отруйною речовиною, то утилізувати теплоносій на його основі (після закінчення терміну служби) необхідно спеціальним способом. Існують певні компанії, які займаються його утилізацією.

Попросту зливати етиленгліколь в грунт вкрай не рекомендується!

Звичайно, для правильної циркуляції по вузьких каналах опалювального обладнання необхідний теплоносій з найкращою текучістю і мінімальною в’язкістю. Беручи до уваги властивості основ, носії з отруйного для людини етиленгліколю, що представляє небезпеку, фарбуються в червоний колір, а з пропіленгліколю — в зелений (з позначкою технічної рідини).

Така рідина має додаткові властивості екологічності та безпеки.