Властивості речовини залежать від вуглецевого скелета і того, які функціональні групи в нього входять.
В органічній хімії існують ряди сполук, що володіють єдиним типом будови молекул, але відрізняються один від одного за складом на одну або кілька структурних одиниць. Їх найпростішим прикладом є гомологічний ряд алканів, тобто вуглеводнів, що містять прості одинарні зв’язки.
Гомологи та ізомери
Алкани називають насиченими або граничними вуглеводнями, а також парафінами. У загальному вигляді їх формула виглядає так:
CnH(2n+2)
де
- n — ціле число атомів.
Гомологічний ряд перших восьми представників алканів можна записати в таблицю.
| Назва | Формула |
| Метан | CH4 |
| Етан | C2H6 |
| Пропан | C3H8 |
| Бутан | C4H10 |
| Пентан | C5H12 |
| Гексан | C6H14 |
| Гептан | C7H16 |
| Октан | C8H18 |
Як зазначено в таблиці, парафіни в ряду відрізняються один від одного на метиленову ланку -CH2-. Така гомологічна різниця характерна також і для вуглеводнів, що містять кратні зв’язки (алкени, алкіни).
У цього явища кілька видів, для парафінів характерні два з них:
- Структурний. Для бутану і гомологічних сполук з великим числом атомів вуглецю характерна наявність ізомерів вуглецевого скелета. Це пояснюється тим, що вони можуть мати не тільки лінійну, але і розгалужену будову з різним порядком зв’язку атомів.
- Просторовий. Насичені вуглеводні мають енантіомери – дзеркально відбиті один від одного з’єднання з однаковою будовою, але різним розташуванням атомів в просторі.
Метан і Етан
Найпростіший за складом алкан називається метаном. Він являє собою безбарвний газ без смаку і запаху, стійкий до хімічних впливів. У цієї речовини невелика токсичність, оскільки вона погано розчиняється у воді і крові, але тривале вдихання сполуки негативно впливає на нервову систему.
Метан використовується відразу в декількох областях людської діяльності:
- У побуті у складі природного газу. Оскільки при витоку і змішуванні з повітрям він вибухонебезпечний, речовині надають запах, додаючи трет-бутилтиол як домішку.
- Як ракетне паливо. Для цього використовують рідку суміш метану і кисню.
- В органічному синтезі. Як сировину для виготовлення метилового спирту та інших речовин.
Другий член гомологічного ряду – етан. Відсутністю запаху, смаку і кольору, а також вибухонебезпечністю з повітрям і низькою розчинністю в рідинах він схожий на метан, але застосовується етан, що отримується з природних і нафтових газів, з іншими цілями, а саме, для отримання наступних хімічних сполук:
- етилену за допомогою відщеплення водню при температурі близько 600 градусів (при подальшому нагріванні до 800 градусів отримують ацетилен, бензол і сажу);
- етилхлориду за допомогою термічного хлорування при 300-450 градусах;
- нітроетану і нітрометану введенням нітрогрупи в газовій фазі.
Для етану характерний четвертий клас небезпеки. Його фізіологічна дія на організм залежить від вдихуваної кількості:
- у невеликих дозах — нестача повітря;
- у помірній кількості – від запаморочення і сонливості до втрати свідомості;
- у високій концентрації – зупинка серця і дихання.
Пропан і бутан
Третій представник ряду – пропан, також міститься в природному газі і нафтопродуктах. Як для метану і етану, для нього характерні вибухонебезпечність і мала токсичність. Однак його вдихання у великих кількостях викликає галюцинації, задуха, може закінчитися летальним результатом.
Сфери застосування пропану наступні:
- Як паливо він дорожче метану, але зручніше для зберігання і транспортування. Через здатність пропану зріджуватися при кімнатній температурі і невисокий тиск балони з ним легше, при цьому вони містять більше газу.
- У хімії речовина використовується як сировина для виробництва розчинників і пропілену, з якого надалі отримують поліпропілен.
- У харчовій промисловості з’єднання зареєстровано як добавка Е944.
- У стаціонарних холодильних установках і системах кондиціонування повітря пропан в суміші з ізобутаном грає роль холодильного агента. Його перевагою є низький парниковий потенціал, а значить безпека для озонового шару.
Бутан – це безбарвний пожежонебезпечний газ, що володіє специфічним характерним запахом і міститься в нафтопродуктах. Його виділення з природних джерел пов’язане з необхідністю очищення від сірчистих сполук, яку проводять лужною екстракцією домішок і подальшою регенерацією гідроксиду.
Співвідношення речовин в складі залежить від пори року:
- влітку допустимо використовувати до 50% бутану;
- взимку – не більше 15%.
Це пояснюється різницею температур кипіння з’єднань. У бутану вона значно вище, ніж у пропану: -0,5 °C проти -42 °C.
Існують і інші способи застосування бутану:
- сировина для отримання малеїнового ангідриду і бутилену;
- компонент бензинів з високим октановим числом;
- холодоагент;
- харчова добавка Е943а.
Пентан і гексан
Через ізомерію вуглецевого ланцюга до пентанів відносяться відразу три з’єднання. Вони мають різні властивості і навіть агрегатні стани:
- нормальний пентан і ізопентан (2-метилбутан) — легколетучі рухливі рідини з характерним запахом.
- неопентан (2,2 — диметилпропан) – безбарвний газ з характерним запахом, що володіє наркотичною дією.
Всі три речовини виділяють з нафтових і газових конденсатів, а також вуглеводнів, синтезованих з суміші вуглецю і водню. Їх фракцію використовують наступним чином:
- як компонент високоякісного бензину;
- при виробництві нафтових розчинників.
З суміші можна виділити ізопентан, який служить сировиною для отримання ізопрену і подальшого виробництва синтетичних каучуків.
Гексан – це безбарвна рідина зі слабким солодкуватим запахом, пари якої мають сильну наркотичну дію. На відміну від попередніх алканів, його присутність в синтетичному бензині небажана, оскільки знижує якість палива.
Гексану знаходиться наступне застосування:
- сировина для отримання бензолу в процесі дегідроциклізації;
- добавка до моторного палива;
- екстрагент для вилучення рослинних олій;
- органічний розчинник;
- активатор ціаноакрилатного клею.
Гептан і октан
Нормальний гептан і всі його одинадцять ізомерів являють собою безбарвні рухливі рідини. Вони добре розчиняються в органічних речовинах і погано в воді. Їх отримання можливе адсорбційним виділенням з бензину.
Застосування гептану наступне:
- визначення детонаційної стійкості карбюраторних палив;
- праймер для попередньої обробки важкозклеюваних пластиків (наприклад, поліетилену, поліпропілену або силіконової гуми).
Октан – теж безбарвна рідина, що володіє специфічним запахом. Разом з вісімнадцятьма структурними ізомерами він міститься в нафті і бензині. Речовина можна виділити в промисловості за допомогою ректифікації і очищення карбамідом з використанням молекулярних сит.
У присутності водню його пропускають над каталізатором, в результаті чого утворюються високоякісні ароматичні вуглеводні, а саме:
- етилбензол;
- орто-диметилбензол.
Інші алкани
Існують насичені вуглеводні і з більшою величиною атомів вуглецю у формулі. З них прозорими рідинами є:
- нонан;
- декан;
- ундекан;
- додекан;
- тридекан;
- тетрадекан;
- пентадекан.
Речовини в списку розташовані за кількістю атомів вуглецю (від 9 до 15). Вони також містяться в нафті, застосовуються в бензинових фракціях, дизельному паливі або як органічні розчинники та мають десятки і навіть сотні ізомерів. Встановити число останніх тим складніше, чим більше атомів вуглецю міститься в з’єднанні. Тому для цього використовується не прямий підрахунок, а спеціальний рекурсивний метод.
Вони можуть мати тисячі і мільйони структурних ізомерів. Найдовшим граничним вуглеводнем, виділеним в індивідуальному стані, на цей час є нонаконтатриктан — речовина з хімічною формулою C390H782. Синтезований він був ще в 1985 році в Англії. Для цього хіміки І. Бідд та М. К. Уайтінг провели наступні реакції:
- обробили довголанцюгові альдегіди ілідами фосфору (реагентами Віттіга) з утворенням ненасиченого вуглеводню з 390 атомами вуглецю в скелеті;
- відновили воднем отриманий продукт реакції.
В цей час нонаконтатриктан використовується як модельна речовина в наукових дослідженнях, пов’язаних з вивченням кристалізації поліетилену. Можливо, надалі будуть виділені алкани і з більшою кількістю атомів вуглецю, способи застосування яких будуть ще цікавішими.
