Гомологічний ряд алканів - малюнок

Гомологічний ряд алканів — формула, приклади вуглеводнів



Властивості речовини залежать від вуглецевого скелета і того, які функціональні групи в нього входять.

В органічній хімії існують ряди сполук, що володіють єдиним типом будови молекул, але відрізняються один від одного за складом на одну або кілька структурних одиниць. Їх найпростішим прикладом є гомологічний ряд алканів, тобто вуглеводнів, що містять прості одинарні зв’язки.

Структурна формула n-Алкану
Структурна формула n-Алкану

Гомологи та ізомери

Алкани називають насиченими або граничними вуглеводнями, а також парафінами. У загальному вигляді їх формула виглядає так:

CnH(2n+2)

де

  • n — ціле число атомів.

Гомологічний ряд перших восьми представників алканів можна записати в таблицю.

Назва Формула
Метан CH4
Етан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Гексан C6H14
Гептан C7H16
Октан C8H18

Як зазначено в таблиці, парафіни в ряду відрізняються один від одного на метиленову ланку -CH2-. Така гомологічна різниця характерна також і для вуглеводнів, що містять кратні зв’язки (алкени, алкіни).

Алкенам властива ізомерія, тобто існування хімічних сполук однакового складу, але різної будови або розташування атомів в просторі.

У цього явища кілька видів, для парафінів характерні два з них:

  • Структурний. Для бутану і гомологічних сполук з великим числом атомів вуглецю характерна наявність ізомерів вуглецевого скелета. Це пояснюється тим, що вони можуть мати не тільки лінійну, але і розгалужену будову з різним порядком зв’язку атомів.
  • Просторовий. Насичені вуглеводні мають енантіомери – дзеркально відбиті один від одного з’єднання з однаковою будовою, але різним розташуванням атомів в просторі.

Фізичні властивості деяких нормальних насичених вуглеводнів2

Метан і Етан

Найпростіший за складом алкан називається метаном. Він являє собою безбарвний газ без смаку і запаху, стійкий до хімічних впливів. У цієї речовини невелика токсичність, оскільки вона погано розчиняється у воді і крові, але тривале вдихання сполуки негативно впливає на нервову систему.

Метан використовується відразу в декількох областях людської діяльності:

  • У побуті у складі природного газу. Оскільки при витоку і змішуванні з повітрям він вибухонебезпечний, речовині надають запах, додаючи трет-бутилтиол як домішку.
  • Як ракетне паливо. Для цього використовують рідку суміш метану і кисню.
  • В органічному синтезі. Як сировину для виготовлення метилового спирту та інших речовин.

Широке використання сполуки призводить до її накопичення в атмосфері. Метан робить великий внесок у виникнення парникового ефекту, що є серйозною екологічною проблемою.

Другий член гомологічного ряду – етан. Відсутністю запаху, смаку і кольору, а також вибухонебезпечністю з повітрям і низькою розчинністю в рідинах він схожий на метан, але застосовується етан, що отримується з природних і нафтових газів, з іншими цілями, а саме, для отримання наступних хімічних сполук:

  • етилену за допомогою відщеплення водню при температурі близько 600 градусів (при подальшому нагріванні до 800 градусів отримують ацетилен, бензол і сажу);
  • етилхлориду за допомогою термічного хлорування при 300-450 градусах;
  • нітроетану і нітрометану введенням нітрогрупи в газовій фазі.

Для етану характерний четвертий клас небезпеки. Його фізіологічна дія на організм залежить від вдихуваної кількості:

  • у невеликих дозах — нестача повітря;
  • у помірній кількості – від запаморочення і сонливості до втрати свідомості;
  • у високій концентрації – зупинка серця і дихання.

Гомологічний ряд алканів

Пропан і бутан

Третій представник ряду – пропан, також міститься в природному газі і нафтопродуктах. Як для метану і етану, для нього характерні вибухонебезпечність і мала токсичність. Однак його вдихання у великих кількостях викликає галюцинації, задуха, може закінчитися летальним результатом.

Сфери застосування пропану наступні:

  • Як паливо він дорожче метану, але зручніше для зберігання і транспортування. Через здатність пропану зріджуватися при кімнатній температурі і невисокий тиск балони з ним легше, при цьому вони містять більше газу.
  • У хімії речовина використовується як сировина для виробництва розчинників і пропілену, з якого надалі отримують поліпропілен.
  • У харчовій промисловості з’єднання зареєстровано як добавка Е944.
  • У стаціонарних холодильних установках і системах кондиціонування повітря пропан в суміші з ізобутаном грає роль холодильного агента. Його перевагою є низький парниковий потенціал, а значить безпека для озонового шару.

Бутан – це безбарвний пожежонебезпечний газ, що володіє специфічним характерним запахом і міститься в нафтопродуктах. Його виділення з природних джерел пов’язане з необхідністю очищення від сірчистих сполук, яку проводять лужною екстракцією домішок і подальшою регенерацією гідроксиду.

Отриману фракцію в суміші з пропаном застосовують в запальничках і газових балонах.

Співвідношення речовин в складі залежить від пори року:

  • влітку допустимо використовувати до 50% бутану;
  • взимку – не більше 15%.

Це пояснюється різницею температур кипіння з’єднань. У бутану вона значно вище, ніж у пропану: -0,5 °C проти -42 °C.

Існують і інші способи застосування бутану:

  • сировина для отримання малеїнового ангідриду і бутилену;
  • компонент бензинів з високим октановим числом;
  • холодоагент;
  • харчова добавка Е943а.

Бутан малотоксичний, але у великих концентраціях володіє наркотичними властивостями, викликає дисфункцію легенево-дихального апарату та шкідливо впливає на нервову систему.

Фізична властивості алканів

Пентан і гексан

Через ізомерію вуглецевого ланцюга до пентанів відносяться відразу три з’єднання. Вони мають різні властивості і навіть агрегатні стани:

  • нормальний пентан і ізопентан (2-метилбутан) — легколетучі рухливі рідини з характерним запахом.
  • неопентан (2,2 — диметилпропан) – безбарвний газ з характерним запахом, що володіє наркотичною дією.

Всі три речовини виділяють з нафтових і газових конденсатів, а також вуглеводнів, синтезованих з суміші вуглецю і водню. Їх фракцію використовують наступним чином:

  • як компонент високоякісного бензину;
  • при виробництві нафтових розчинників.

З суміші можна виділити ізопентан, який служить сировиною для отримання ізопрену і подальшого виробництва синтетичних каучуків.

Гексан – це безбарвна рідина зі слабким солодкуватим запахом, пари якої мають сильну наркотичну дію. На відміну від попередніх алканів, його присутність в синтетичному бензині небажана, оскільки знижує якість палива.

Гексану знаходиться наступне застосування:

  • сировина для отримання бензолу в процесі дегідроциклізації;
  • добавка до моторного палива;
  • екстрагент для вилучення рослинних олій;
  • органічний розчинник;
  • активатор ціаноакрилатного клею.

Хімічні властивості алканів

Гептан і октан

Нормальний гептан і всі його одинадцять ізомерів являють собою безбарвні рухливі рідини. Вони добре розчиняються в органічних речовинах і погано в воді. Їх отримання можливе адсорбційним виділенням з бензину.

Застосування гептану наступне:

  • визначення детонаційної стійкості карбюраторних палив;
  • праймер для попередньої обробки важкозклеюваних пластиків (наприклад, поліетилену, поліпропілену або силіконової гуми).

Октан – теж безбарвна рідина, що володіє специфічним запахом. Разом з вісімнадцятьма структурними ізомерами він міститься в нафті і бензині. Речовина можна виділити в промисловості за допомогою ректифікації і очищення карбамідом з використанням молекулярних сит.

Октан відіграє значну роль в процесі переробки бензинових фракцій нафти.

У присутності водню його пропускають над каталізатором, в результаті чого утворюються високоякісні ароматичні вуглеводні, а саме:

  • етилбензол;
  • орто-диметилбензол.

Горіння алканів

Інші алкани

Існують насичені вуглеводні і з більшою величиною атомів вуглецю у формулі. З них прозорими рідинами є:

  • нонан;
  • декан;
  • ундекан;
  • додекан;
  • тридекан;
  • тетрадекан;
  • пентадекан.

Речовини в списку розташовані за кількістю атомів вуглецю (від 9 до 15). Вони також містяться в нафті, застосовуються в бензинових фракціях, дизельному паливі або як органічні розчинники та мають десятки і навіть сотні ізомерів. Встановити число останніх тим складніше, чим більше атомів вуглецю міститься в з’єднанні. Тому для цього використовується не прямий підрахунок, а спеціальний рекурсивний метод.

Алкани з числом вуглецевих атомів понад 15 в нормальних умовах знаходяться у твердому агрегатному стані.

Вони можуть мати тисячі і мільйони структурних ізомерів. Найдовшим граничним вуглеводнем, виділеним в індивідуальному стані, на цей час є нонаконтатриктан — речовина з хімічною формулою C390H782. Синтезований він був ще в 1985 році в Англії. Для цього хіміки І. Бідд та М. К. Уайтінг провели наступні реакції:

  • обробили довголанцюгові альдегіди ілідами фосфору (реагентами Віттіга) з утворенням ненасиченого вуглеводню з 390 атомами вуглецю в скелеті;
  • відновили воднем отриманий продукт реакції.

В цей час нонаконтатриктан використовується як модельна речовина в наукових дослідженнях, пов’язаних з вивченням кристалізації поліетилену. Можливо, надалі будуть виділені алкани і з більшою кількістю атомів вуглецю, способи застосування яких будуть ще цікавішими.

Leave a Reply

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *