Положення структурної теорії О. М. Бутлерова є науковим фундаментом органічної хімії. Ґрунтуючись на кореляції між хімічною будовою речовини та її властивостями, вченому вдалося пояснити існування такого явища, як міжкласова ізомерія.
Стереоізомерія та стереоізомери
Сам феномен існування сполук, що мають однаковий хімічний склад (кількісний і якісний), але різну будову і, відповідно, різні властивості, називається ізомерією (вперше термін був введений в 1830 році Берцеліусом).
Виділяють два основні види ізомерії:
- просторова (стереоізомерія)
- структурна.
До просторової відносяться:
- геометрична, що полягає в просторовому розташуванні функціональних груп щодо кратних зв’язків. Існують цис-ізомери, що лежать по одну сторону від заступника при кратному зв’язку та транс-ізомери, розташовані по різні боки;
- оптична, що полягає в різному напрямку відхилення площини поляризації (характерна тільки для сполук, що містять несиметричні атоми вуглецю) і розділяє ізомери на лівообертальні та правообертальні.
Одна і та ж речовина в залежності від своєї просторової будови може виявитися як незамінним для життєдіяльності людини реагентом, так і небезпечною отрутою. Також неможливим є вирішення проблем медицини та біохімії без урахування явища ізомерії.
Структурне різноманіття
Структурна ізомерія заснована на відмінностях в будові хімічної сполуки. Оскільки, відповідно до теорії Бутлерова, атоми і їх угруповання в молекулі не існують ізольовано, а надають певний вплив один на одного, то навіть найпростіша перестановка викликає незворотну зміну властивостей речовини.
У хімії прийнятий наступний поділ структурних відмінностей:
- зміна в вуглецевому скелеті (можливо для вуглеводнів, що містять понад три атомів вуглецю в ланцюзі);
- зміна положення кратного зв’язку або функціональної групи;
- ізомерія “нецільних структур”, або метамерія (для молекул, радикали в яких розділені гетероатомом, — прості і складні ефіри, тіоспірти і т. д. );
- міжкласова ізомерія.
Найбільш критично між собою розрізняються ізомери останнього виду, оскільки, попри свою формальну схожість (вміст однієї і тієї ж кількості атомів, функціональних груп і заступників) вони належать до різних класів органічних сполук.
Приклади міжкласових ізомерів
Найбільш доступним способом вивчення ізомерів між класами органічних сполук є складання таблиці, що містить хімічну формулу, загальну для гомологів обох класів та приклади ізомерних одна одній речовин.
| Загальна формула | Класи | Приклади |
| CnH2n | Циклоалкани і алкени | Циклогептан і 2-етил 3-метилбутен-2, циклогексан і гексен-1 |
| CnH2n-2 | Алкіни і алкадієни (алкадієни або дієнові вуглеводні) | Пропін і пропандієн, 2-метилпропін-3 та бутадієн — 1,2 |
| CnH2nO | Альдегіди та кетони | 2-метилпропаналь і бутанон-2 |
| CnH2nO2 | Складні ефіри та карбонові кислоти | Пропілформіат і масляна (бутанова) кислота |
| CnH2n+2O | Прості ефіри та одноатомні спирти | Диметиловий ефір і етанол |
| CnH2n+1NO2 | Амінокислоти та нітросполуки | Альфа аміномасляна кислота та нітробутан |
Наприклад, кислоти і ефіри відрізняються тим, що перші легко вступають у взаємодію з лугами, активними металами і оксидами, а другі характеризуються відносною реакційною інертністю.
Крім того, багато органічних сполук володіють специфічним запахом (оцтова кислота — їдкий, оцтово-аміловий ефір — ефірний аромат, що нагадує грушу).
