Цис-транс ізомерія - малюнок2

Цис-транс ізомерія — утворення, формули, приклади



Стеріоізомери – це сполуки, що однакові за своєю хімічною структурою, але відмінні за просторовим розташуванням молекул. Одним з видів стереоізомерії є геометрична. Друга її назва цис-транс ізомерія.

У ізомерних молекул цього типу різне розташування радикалів в просторі.

Цис-транс ізомерія характерна для сполук з ненасиченим (подвійним) зв’язком і для молекул, що мають циклічну структуру.

Цис-бут-2-ен
Цис-бут-2-ен

Умови для просторової ізомерії

Не всі хімічні сполуки мають здатність утворювати геометричні ізомери. Просторова цис-транс ізомерія можлива для наступних речовин:

  • алкенів;
  • циклоалканів;
  • алкадієнів;
  • ненасичених жирних кислот.

Щоб молекула могла приймати різні форми в просторі, має виконуватися 2 умови.

Важливою умовою для отримання структурної ізомерії молекул є наявність подвійного зв’язку або неароматичного кільця. У гексану, як представника алканів, не буде існувати просторових ізомерів. Так само вони не зустрічаються в алкінів. Наприклад, у атомів вуглецю в речовині бутин-2 буде тільки одна метильна група радикалів, тому просторова ізомерія не спостерігається.

При просторовому зображенні молекул такого типу площину проводять через 2 атоми вуглецю, з’єднаних подвійним зв’язком, або через ароматичне кільце. Решта радикалів розташовуються в просторі щодо цієї площини. Цис-ізомер молекула, у якої однакові радикали, лежить на одній стороні від площини симетрії. У трансізомера радикали розташовані хрест навхрест щодо подвійного зв’язку.

Структура формула цис-транс ізомерів

Наприклад, речовина бутен-2. Це алкен з довжиною ланцюжка в 4 атоми вуглецю. Формула записується СН3-СН = СН-СН3. При умовному зображенні цис-форми, атоми водню будуть розташовані вгорі від кратного зв’язку, а метильні групи внизу. У транс-бутена розташування замісників буде симетричним.

Алкадієни – це ненасичені вуглеводні, що мають 2 подвійні зв’язки і не циклічні за своєю структурою. Цис-транс ізомери є у речовин з гомологічного ряду бутадієну R-CH=CH-CH=CH2. Площина симетрії у алкадієнів проходить через один подвійний зв’язок, а замісниками є групи R- та -CH=CH2. Для ненасичених жирних кислот визначення цис-транс ізомерів буде аналогічним.

Для циклічних сполук просторова ізомерія залежить від розташування замісників щодо ароматичного кільця. У молекулі диметилциклобутану атоми водню заміщають 2 метильних радикалів.

У цис-диметилциклобутану заміщають групи розташовані по одну сторону від кільця, а атоми водню по іншу. У транс-ізомері розташування радикалів буде перехресним.

транс-1,2-дихлорциклогексан

Різні замісники

Друга важлива умова для існування геометричних форм – це наявність різних замісників при атомі вуглецю. Наприклад, для бутадієну просторові форми неможливі, оскільки при одному з атомів знаходяться тільки 2 атоми водню.

Так само 2-метилбутен-2 не утворює просторових ізомерів, через два радикали метилу при одному атомі вуглецю. Щоб їх існування стало можливо, необхідно збільшити довжину ланцюжка. Наприклад, октен-2 утворює структурні ізомери, оскільки при кожному атомі вуглецю знаходиться водень і алкільний радикал.

Відмінність у властивостях

Різна просторова форма молекул впливає на фізичні властивості речовин. У різних геометричних форм будуть відрізнятися:

  • точка кипіння;
  • точка топлення;
  • розчинність.

Вплив на відмінність властивостей просторових ізомерів надає природа функціональних груп і те, яка відстань між ними.

Якщо замісники представлені слабкими донорами, їх вплив на властивості речовини буде несильним. Наприклад, цис- та транс пентен-2 майже не відрізняються за фізичними властивостями, тому що водень заміщають метильна і етильна групи.

Але якщо є полярна група, що впливає на подвійний зв’язок, властивості просторових форм істотно відрізняються. Наприклад, малеїнова кислота за фізичними властивостями і хімічною активністю сильно відрізняється від фумарової. Але обидві вони є ізомерними формами бутендіової кислоти. Це пов’язано з тим, що у цис- ізомера відстань між функціональною групою і радикалом менше, ніж у транс- ізомера.

На властивості молекул вплив так само надає симетричність. Трансізомери симетричні, тому молекули розташовані дуже щільно. Температура плавлення через це істотно вище, ніж у не симетричних цис- ізомерів.

транс-диазен

Співвідношення ізомерів

У молекул простих алкенів висока енергія обертання щодо кратного зв’язку. Це дозволяє цис-транс ізомерам існувати окремо. Прикладом алкена служить гексен

3СН3 — СН2 — СН= СН — СН2-СН3

Однак енергію обертання можна знизити. Для цього в молекулу потрібно внести сильний донор по одну сторону від кратного зв’язку, і сильний акцептор — по іншу. До таких сполук відносяться амідні похідні ефірів і кетонів. Співвідношення просторових ізомерів для таких речовин залежить від природи розчинника.

Leave a Reply

Ваша e-mail адреса не оприлюднюватиметься. Обов’язкові поля позначені *